五虎上将中最令人畏惧的，无疑是曹操。

标题：五虎上将中最令曹操惧怕的竟然是张飞 在三国时期，张飞是五虎上将中的最令人恐惧的人物。张飞以其勇猛和聪明才智，在战场上屡次打败曹军的将领，显示了他非凡的武艺和不屈的精神。 张飞之所以被称为张飞，是因为他在长坂坡之战中表现出了无畏的精神。在面对曹操的军队时，张飞并没有胆怯，而是选择挺身而出，展现了他的勇猛和智慧。他不仅没有被曹军的攻击所吓倒，反而在战斗中成功地逃脱了敌人的追击。 张飞在长坂坡之战中的表现让曹操大吃一惊。曹操曾经对关羽、庞德等猛将说过“若再战，则我必杀之”，但面对张飞的表现，张飞并没有胆怯，他选择了勇往直前，成功地突破了曹军的防线。 然而，在后来的战斗中，张飞的表现却让曹操有些惊讶。在刘备大军被击败后，曹操对张飞产生了怀疑。他在长坂坡之战后，虽然并未直接与张飞交战，但却表现出了一种“若敢再战，则必杀之”的决心。这种决心让他对张飞有了更高的信心，最终选择了相信张飞。 总的来说，张飞以其勇猛和智慧，在战场上多次击败了曹军的将领。他的表现让曹操深感佩服，并且在之后的战斗中也表现出了一种“若敢再战，则必杀之”的决心，这让张飞成为了五虎上将中最令人恐惧的人物之一。