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在《三国演义》中,《史记》记载了曹操七次哭的情况: 1.

袁绍:曹操为袁绍哭,他曾在官渡之战后,亲自去祭奠这位宿敌旧友。他在祭奠中流下了眼泪。 2.

陈宫:陈宫被曹操抓到后誓死不降,曹操又想起以前助己之恩,所以忍不住潸然泪下。他哭泣的,是对超脱于任何恩怨情义之上的、统治规则的无奈。 3.

荀攸:他的叔叔荀彧死后,也在两年后去世,曹操早期的五谋士失去了三个,只剩下年纪大的程昱和贾诩,程昱年纪大且计谋过于阴狠,贾诩从不出风头,生怕招惹出什么事来,曹操损失了唯一期望的谋士,必须伤感一阵子了。 4.庞德:庞德死,他闻而悲之,为之流涕。他在与关羽战斗中壮烈牺牲,他只是呆了三年的外人,而他的上司于禁与曹操相知三十年,却投降了关羽,而曹操连夏侯渊死了一滴眼泪都不流,却在庞德战死后流下了他一生中最后一次哭得痛苦。 5.
曹冲:曹冲曾是曹操最疼爱的儿子,一直把它定为心目中的继承人,但在赤壁之战前后死去,给曹操很大的打击,曹冲死后,曹操非常伤心。曹操在对待政敌面前,从不心慈手软,常杀戮。对待朋友和手下又常恩威并众,真情流露。 6.
典韦:典韦在宛城之战中为保护曹操而死,曹操听到典韦死去的消息哭一次,见到尸体又哭一次,可以说,曹操是富有真情实感的。 7.
郭嘉:郭嘉是曹操的得力助手,击败吕布、袁绍都是他的功劳,他却在征讨乌丸前病逝,曹操悲痛欲绝,在赤壁战败后,他说:如果郭嘉在,我就不会失败了,以后,曹操很少打胜仗。郭嘉死,曹操哀甚,直到赤壁之战,还想到郭嘉,大哭道:“哀哉奉孝,痛哉奉孝。”表达的是一种失去知己、挚友、助手的痛惜之情。 这些记录充分展示了曹操在史书上的情感丰富,充满了复杂性。