时间：2026-11-01访问：4来源：历史铺
杜月笙这个名字在20世纪年代初的上海滩可谓是如雷贯耳，翻手为云覆手为雨说的就是像他这样的人了。
一个出身贫苦家庭削水果的少年，是怎样一步步成为上海滩的风云人物的，他又是如何在关键时候做出了错误判断，选择了不该选择的人，抱憾终生的。
20世纪初的上海滩，鱼龙混杂，风起云涌，局势动荡，各方势力都想在这乱世闯出一番天地。所以打架斗殴，相互械斗的场面时常发生。普通百姓被搅的民不聊生，而此时的杜月笙也是普通百姓中的一个。
杜月笙出生贫困家庭，童年经历非常坎坷，五岁时就无父无母，在7岁时彻底沦为了孤儿。期间靠着拾荒和邻居们的帮衬活着，14岁那年，他不想继续过以往的生活，于是便只身前往上海滩闯荡。
杜月笙在一家水果摊做学徒，削梨削出了一些名堂，也攒下了一些钱。他开始盘桓于各大赌场，用自己准来的钱赌还不够，还要用上东家用来采购的钱，几次差点酿成大祸。
在赌场混熟之后，遇到了第一个贵人，一个赌场老板陈世昌。在这里他做了一次选择，这次选择的结果是什么？
陈世昌除了赌场老板这个身份外，他还是青帮中人。杜月笙对自我了解很透彻，自知无依无靠，没有后台想在上海滩出人头地，那是不可能的。
所以他毫不犹豫地拜陈世昌为干爹，成为了青帮中人。
由于他脑子灵活，会来事，在青帮也混出了一点小名堂，一时间风头无两。但他很快就发现了弊端，进入青帮之后，他除了脸上有光之外，生活没有得到改善。
青帮提供不了赚钱的路子，杜月笙开始寻找另外的机会和门路。
于是，他把目光放到了当时在上海滩最有势力的上海法租界的巡捕房督察长黄金荣。黄金荣游走在黑白两道之间，权势滔天。
杜月笙见到了黄金荣，瘦弱的杜月笙并没有得到黄金荣的正眼看待。无奈之下，他决定从黄金荣的夫人下手。黄金荣回到金府他就是个妻管严，一切事物都听从他夫人的安排。
为了接近黄金荣夫人并获得好感，杜月笙在她生病之时，前去伺候照顾。因杜月笙照顾得很周到，让她很是感动，于是病好之后开始提拔他。
第一件事就是让他去收赌场的保护费，那个赌场的老板是个狠角色，平时收他的保护费都要大费周章，还不一定收得回来，很是棘手。
想不到杜月笙第一个差事就办得相当漂亮，人狠话不多的他，在面对赌场老板丝毫不怂，拿出一把刀子一把插到自己的大腿上，便将刀递给对方。
赌场老板见他是个狠人，于是乖乖交上保护费让其拿走。这次之后，黄金荣终于拿正眼看他了，交给他的事也越来越多，越来越难。
在此期间，他的地位水涨船高，多次为黄金荣把事情化险为夷，还救过他的性命，成了黄金荣的得力干将。每次有重要的事情需要商讨，都会叫上杜月笙。经历多番波折后，杜月笙成为了响彻上海滩的人物。
当时国共两党联合起来对付军阀，杜月笙表面上是中立，但暗地里主动帮助国共联军，将自己打探到的情报传递给他们。
由于他的关键助力，国共联军取得胜利，上海恢复了繁荣的景象，杜月笙更是声名鹊起。
而就在此时，他做出了一个让所有人都出乎意料的决定，也正是这个决定让他遗憾终生。
他投靠到了蒋介石门下。多次出生入死为蒋介石办事，但是蒋介石并没有厚待他，答应给他的上海市市长职位并没有落实，对此他彻底寒了心，也后悔自己跟错了人。
最后蒋介石败走台湾，杜月笙并没有跟随，这一次违背蒋介石的意愿，使他没有了往日的荣光。
选择大于努力，杜月笙一生都在向上走，从一个无名小辈成为了叱咤上海滩的人物。其实除了这一次抱憾终身的选择，杜月笙还沉迷过算命测字，甚至在临终前毁掉一张欠条。
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