梁习起初在陈郡(今柘城)任官吏，在地方上德行堪称表率。曹操任司空时征辟他为漳县长，后来历任乘氏、海西和下邳县令，因卓有政绩而声名显赫，地方治理方面声誉很高。后来迁任丞相西曹令史和西曹属。建安十一年(206年)，曹操击败了归降未久而又反叛的并
